Colegio Fundación Caldeiro e Iglesia parroquial Nuestra Madre del Dolor. Padres Terciarios Capuchinos

Aunque fue inaugurado el 19 de marzo de 1911, una cartela en su puerta lateral, hacia la calle Francisco Santos, fija la fecha de conclusión de esta edificación, primitivamente destinada a asilo de niños huérfanos, en cinco años antes.

Su ejecución respondía al cumplimiento de las claúsulas testamentarias del acaudalado notario madrileño D.

Manuel Caldeiro, con el fin, no solo de asistir y albergar hasta cien niños en esa situación, sino también el proporcionarles la enseñanza primaria y varios oficios manuales, como encuadernación, litografía, impresión, carpintería, talla, etc., además de prácticas agrícolas, para contribuir así a la disminución de las "clases menesterosas".

Bajo la tutela de los Padres Terciarios Capuchinos, orden fundada por el obispo de Segorbe Luis Amigó en 1889, se promovió aquí otro de los grandes establecimientos asistenciales que caracterizaron el extrarradio de Madrid durante la Restauración, adoptando los principios arquitectónicos de racionalidad severa, sin concesiones a la ornamentación, en los cuales el ladrillo cumple un papel fundamental.

El solar, cuadrangular, ocupa una superficie de 11.906 m2, delimitado por una cerca y verja de hierro, cuya entrada principal flanquean sendos pabellones de fábrica de ladrillo entre cajones de mampostería, con decoraciones de azulejo cerámico.

El volumen, que se sitúa en la zona más elevada, tiene planta en T simétrica, con un gran ala de dos niveles, bajo y primero, más semisótano, y otro perpendicular, en la que se dispone el acceso, a través de una amplia escalinata, el zaguán, la escalera principal, de doble ramal y dos tramos en cada, la capilla, hoy Parroquia, con entrada independiente para el público y tribunas en alto para el alumnado, y el gran comedor.

A la izquierda, y en el piso bajo, estaban las habitaciones de los religiosos y la enfermería y a la derecha la escuela pública, mientras que en el principal se encontraban los dormitorios de los alumnos, espaciosos y bien iluminados.

Las cocinas y demás dependencias ocupaban la planta semisótano, mientras que, constituyendo una nave independiente, se disponían los talleres.

A pesar de su adaptación a colegio privado, muchas de sus dependencias conservan su espíritu de principios del siglo XX, lo que concuerda bien con su inalterada imagen exterior, resuelta en un ecléctico lenguaje en el que se mezclan elementos neogóticos y neomudéjares, en línea con la aspiración de Cabello de lograr un Estilo Nacional, aun cuando integrando los últimos avances tecnológicos, constructivos e higienistas.